五甲基二乙烯三胺Pentamethyl-Diethylene-Triamine PMDETA CAS3030-47-5
五甲基二乙烯三胺（PMDETA）
概述
五甲基二乙烯三胺（Pentamethyl-Diethylene-Triamine，簡稱 PMDETA），是一種重要的有機胺類化合物，廣泛應用于高分子材料、催化劑、溶劑等領域。其化學式為 C?H??N?，結構上屬于多胺類衍生物，具有良好的配位能力和催化活性。PMDETA 在聚氨酯工業中作為發泡反應的催化劑表現尤為突出，同時也被用于金屬配合物合成、表面處理、涂料和膠粘劑等精細化學品的制備。
由于其優異的性能與廣泛的用途，PMDETA 已成為化工行業中不可或缺的重要原料之一。本文將從其化學性質、物理參數、應用領域、生產工藝、安全環保等方面進行系統介紹，力求全面展現該產品在工業與科研中的重要地位。
化學結構與命名
PMDETA 的全稱為 五甲基二乙烯三胺，英文名 Pentamethyldiethylenetriamine，也常被稱為 N,N,N’,N”,N”-五甲基二乙烯三胺。其分子結構如下：
CH3—N(CH2CH2NHCH2CH2NHCH3)—CH2CH2—N(CH3)2該分子由兩個乙撐鏈連接三個氮原子，并有五個甲基取代基分布在氮原子上，賦予其較強的堿性和良好的空間位阻效應。
| 特性 | 描述 |
|---|---|
| 分子式 | C?H??N? |
| 分子量 | 173.30 g/mol |
| IUPAC名稱 | N,N,N′,N″,N″-Pentamethyldiethylenetriamine |
| CAS號 | 3030-47-5 |
| EINECS編號 | 221-208-6 |
理化性質
基本物理性質
PMDETA 是一種無色至淡黃色透明液體，具有輕微的胺類氣味。它在室溫下穩定，易溶于多種極性溶劑，如水、醇類、酮類、酯類等，但不溶于非極性溶劑如石油醚。
| 物理參數 | 數值 | 單位 |
|---|---|---|
| 外觀 | 無色至淡黃色透明液體 | — |
| 氣味 | 輕微的胺味 | — |
| 密度（20°C） | 0.89–0.91 | g/cm3 |
| 熔點 | -30 至 -25 | °C |
| 沸點 | 198–202 | °C |
| 折射率（nD） | 1.4600–1.4650 | — |
| 黏度（25°C） | 3.5–5.0 | mPa·s |
| pH（1%水溶液） | 10.5–11.5 | — |
| 溶解性 | 易溶于水、、等；難溶于非極性溶劑 | — |
化學性質
PMDETA 具有較強的堿性，能夠與酸發生中和反應生成相應的鹽。其末端的仲胺和叔胺結構使其在催化反應中表現出良好的活性，特別是在金屬離子的絡合中起重要作用。
此外，PMDETA 分子中的多個氮原子具有孤對電子，使其成為優良的配體，在過渡金屬催化體系中廣泛應用。
應用領域
PMDETA 作為一種功能型胺類化合物，因其獨特的結構而具備多重應用場景。以下是其主要應用領域：
1. 聚氨酯工業中的催化劑
PMDETA 是聚氨酯泡沫塑料制造過程中常用的叔胺催化劑，尤其適用于軟質及半硬質聚氨酯泡沫的生產。它能夠有效促進異氰酸酯與多元醇之間的氨基甲酸酯反應（發泡反應），從而控制泡沫的密度、開孔率及機械強度。
✅ 優勢：
- 反應速度快
- 催化效率高
- 泡沫結構均勻
| 發泡類型 | 推薦用量（phr） | 效果說明 |
|---|---|---|
| 軟泡 | 0.2–1.0 | 提升早期發泡速度 |
| 半硬泡 | 0.5–1.5 | 改善泡孔結構 |
| 自結皮泡沫 | 0.3–1.0 | 控制表皮形成時間 |
2. 過渡金屬催化劑助劑
PMDETA 常作為配體用于多種金屬催化體系中，如銅、鎳、鈷等配合物體系。它通過增強金屬中心的活性提高催化效率，廣泛應用于有機合成、自由基聚合、C-H鍵活化等領域。
🔍 典型反應：
- 銅催化的疊氮-炔環加成反應（Click Reaction）
- ATRP（原子轉移自由基聚合）反應中的配體
- Heck 和 Suzuki 偶聯反應的輔助催化劑
| 配合金屬 | 應用示例 | 反應類型 |
|---|---|---|
| Cu | Click反應 | Huisgen環加成 |
| Ni | C–N偶聯 | Buchwald–Hartwig反應 |
| Co | 氧化還原 | 自由基引發反應 |
3. 表面處理與清洗劑
由于其良好的溶解性和堿性，PMDETA 可用于金屬表面清洗、除銹、鈍化等工藝中。在電鍍、涂裝前處理中可提高附著力與清潔度。
🔧 優點：
- 對鐵、鋁、不銹鋼均有良好清洗效果
- 可替代傳統強堿性清洗劑，降低腐蝕風險
4. 溶劑與反應介質
PMDETA 憑借其優異的溶解能力，可用作某些有機反應的溶劑或共溶劑，尤其是在極性反應體系中表現出較好的兼容性。
🧪 適用反應體系：
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🧪 適用反應體系：
- 相轉移催化反應
- 親核取代反應
- 縮合反應
生產工藝
PMDETA 主要通過多步胺烷基化反應合成，通常以二乙烯三胺（DETA）為起始原料，經過多次甲基化反應得到目標產物。
合成路線概述
- 起始原料： 二乙烯三胺（DETA）
- 第一步： DETA 與甲醛在酸性條件下縮合，生成中間體
- 第二步： 經過多次甲基化反應，逐步引入五個甲基基團
- 純化步驟： 通過蒸餾、結晶等方式去除副產物，獲得高純度 PMDETA
目前工業化生產中多采用連續化流程，以提高產量并減少三廢排放。
| 工藝步驟 | 條件控制 | 說明 |
|---|---|---|
| 縮合反應 | pH 3–5，溫度 80–100°C | 加入適量酸催化劑 |
| 甲基化反應 | 壓力 0.3–0.5 MPa，溫度 120–150°C | 使用甲基化試劑如硫酸二甲酯 |
| 精餾提純 | 減壓蒸餾，壓力 ≤ 10 kPa | 收集主餾分，純度 ≥ 99% |
安全與環保
PMDETA 雖然不是劇毒物質，但仍需嚴格按照化學品管理規范操作，確保人員健康與環境安全。
安全數據表（SDS）摘要
| 項目 | 內容 |
|---|---|
| GHS分類 | 皮膚腐蝕/刺激（類別2）；嚴重眼損傷/眼刺激（類別2A）；急性毒性（經口LD?? > 2000 mg/kg） |
| 接觸途徑 | 皮膚接觸、吸入、誤食 |
| 健康影響 | 刺激呼吸道，引起咳嗽、流淚；長期接觸可能導致皮膚過敏 |
| 急救措施 | 若濺入眼睛，立即用大量清水沖洗至少15分鐘；若誤吞，不要催吐，送醫治療 |
| 存儲要求 | 密封保存，避免陽光直射，遠離火源與氧化劑 |
| 廢棄處置 | 按照當地法規進行危險廢物處理，不得隨意傾倒 |
環境保護
PMDETA 廢液具有一定的生物毒性，需要經過中和、吸附或焚燒處理后方可排放。企業應建立完善的廢水處理系統，確保符合國家《污水綜合排放標準》（GB 8978-1996）。
🌱 建議環保措施：
- 使用活性炭吸附未反應物料
- 采用高級氧化技術（AOP）降解殘留有機物
- 建立閉環回收系統，減少資源浪費
市場與發展趨勢
隨著聚氨酯產業的持續增長以及高性能材料需求的提升，PMDETA 的市場需求穩步上升。根據市場調研數據顯示，2024年全球PMDETA市場規模已超過1.2億美元，預計到2030年將達到2.0億美元以上，年均增長率約為8.5%。
🌍 區域市場分布：
- 中國：全球大生產基地與消費國，占全球總產能約40%
- 歐美地區：高端應用集中地，主要用于特種催化與醫藥合成
- 東南亞：快速增長區域，受益于基建與家電產業發展
📈 未來趨勢預測：
- 功能化改性產品不斷涌現，滿足綠色化學需求
- 生物基與低VOC產品成為研發熱點
- 微膠囊化技術提升安全使用性能
結語
五甲基二乙烯三胺（PMDETA）憑借其優異的物化性能與廣泛的應用場景，在現代化工與材料科學中占據著舉足輕重的地位。無論是在聚氨酯發泡催化、金屬配合物合成，還是精細化學品制備中，PMDETA 都展現出不可替代的價值。
隨著科技的進步與環保意識的增強，PMDETA 正朝著更加高效、綠色、可持續的方向發展。未來，隨著新型催化體系和功能材料的不斷開發，PMDETA 必將在更廣闊的領域中大放異彩。
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📌 關鍵詞提示： 聚氨酯催化劑、胺類添加劑、有機合成配體、環保型化工原料
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