四甲基二丙烯三胺N,N,N′ ,N′- Tetra-Methyl-Dipropyl-Triamine —CAS 6711-48-4
四甲基二丙烯三胺（TMDPT）——簡介、性質(zhì)與應(yīng)用
一、產(chǎn)品概述
四甲基二丙烯三胺，英文名為 N,N,N′,N′-Tetramethyldipropylenetriamine，簡稱 TMDPT，是一種重要的有機(jī)胺類化合物。其分子式為 C11H27N3，CAS 登錄號為 6711-48-4。該化合物在工業(yè)催化、表面活性劑合成、環(huán)氧樹脂固化劑以及石油化學(xué)品等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。
作為一種多官能團(tuán)的脂肪族三胺，TMDPT 分子中包含兩個(gè)仲胺基團(tuán)和一個(gè)叔胺基團(tuán)，賦予其良好的反應(yīng)活性和多功能性。其結(jié)構(gòu)如下：
CH3–N–(CH2)3–NH–(CH2)3–N–CH3
| |
CH3 CH3二、基本參數(shù)與理化性質(zhì)
| 參數(shù)名稱 | 數(shù)值/描述 |
|---|---|
| 中文名 | 四甲基二丙烯三胺 |
| 英文名 | N,N,N′,N′-Tetramethyldipropylenetriamine (TMDPT) |
| CAS號 | 6711-48-4 |
| 分子式 | C??H??N? |
| 分子量 | 201.35 g/mol |
| 外觀 | 淺黃色至無色透明液體 |
| 沸點(diǎn) | 約 285°C（分解前） |
| 密度（25°C） | 0.88 – 0.90 g/cm3 |
| 折射率（25°C） | 1.46 – 1.48 |
| 黏度（25°C） | 10 – 20 mPa·s |
| 溶解性 | 易溶于水、、等極性溶劑 |
| pH值（1%水溶液） | 10.5 – 11.5 |
| 閃點(diǎn) | ~120°C（閉杯） |
| 儲存條件 | 陰涼通風(fēng)處，避免強(qiáng)酸、氧化劑 |
📌 備注： TMDPT 屬于堿性胺類化合物，使用時(shí)需注意防護(hù)，避免直接接觸皮膚和吸入蒸氣。
三、合成路線與生產(chǎn)工藝
3.1 合成方法
TMDPT 的典型合成途徑是以 丙烯腈 和 二 為主要原料，經(jīng)過邁克爾加成后進(jìn)一步還原得到中間體，再通過縮合反應(yīng)形成目標(biāo)產(chǎn)物。
主要反應(yīng)步驟如下：
-
邁克爾加成
丙烯腈與二發(fā)生親核加成生成 β-氨基腈。 -
還原反應(yīng)
使用氫化鋁鋰或硼氫化鈉將腈基還原為伯胺基。 -
縮合反應(yīng)
在適當(dāng)條件下進(jìn)行兩次縮合，引入兩個(gè)二甲氨基鏈段，終形成三胺結(jié)構(gòu)。
⚠️ 注意：整個(gè)反應(yīng)過程需控制溫度與壓力，以防止副反應(yīng)發(fā)生，確保產(chǎn)物純度。
四、主要用途與應(yīng)用領(lǐng)域
4.1 環(huán)氧樹脂固化劑
由于其含有多個(gè)胺基團(tuán)，TMDPT 是環(huán)氧樹脂的理想固化劑之一，尤其適用于常溫或低溫固化體系。
| 特性 | 描述 |
|---|---|
| 固化速度 | 中等偏快 |
| 固化溫度范圍 | 室溫～80°C |
| 固化后性能 | 耐熱性好，機(jī)械強(qiáng)度高，粘接性強(qiáng) |
| 應(yīng)用行業(yè) | 電子封裝、膠黏劑、復(fù)合材料制造等 |
✅ 優(yōu)勢： 反應(yīng)溫和，操作安全，適合手工施工和自動(dòng)化涂布工藝。
4.2 表面活性劑與緩蝕劑
TMDPT 可作為陽離子型表面活性劑的中間體，廣泛用于清洗劑、乳化劑及金屬防銹劑中。
| 應(yīng)用方向 | 功能特點(diǎn) |
|---|---|
| 緩蝕劑 | 在金屬表面形成保護(hù)膜，抑制腐蝕 |
| 乳化劑 | 提高油水體系穩(wěn)定性 |
| 殺菌劑助劑 | 增強(qiáng)殺菌劑滲透性，提高藥效 |
🧪 實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)表明： 添加 TMDPT 后的緩蝕劑體系對碳鋼、銅合金的防腐效率可提升 30% 以上。
4.3 催化劑與聚合助劑
在某些聚合反應(yīng)中，TMDPT 可作為催化劑或交聯(lián)促進(jìn)劑，特別是在聚氨酯、酚醛樹脂等體系中表現(xiàn)出良好性能。
| 類別 | 應(yīng)用實(shí)例 | 作用機(jī)制 |
|---|---|---|
| 聚氨酯發(fā)泡 | 冷熟化泡沫、硬質(zhì)泡沫 | 加速-NCO與-OH反應(yīng) |
| 樹脂合成 | 酚醛樹脂、脲醛樹脂 | 控制凝膠時(shí)間，改善樹脂柔韌性 |
| 有機(jī)合成 | 氮雜環(huán)丙烷、酰胺衍生物 | 作為堿性催化劑參與親核反應(yīng) |
🔬 研究進(jìn)展： 近年來有學(xué)者嘗試將其應(yīng)用于 CO? 吸附材料的改性處理中，初步顯示其具備一定的捕集能力。
4.4 石油化工添加劑
在鉆井液、潤滑油、破乳劑等石油工程中，TMDPT 起到穩(wěn)定體系、調(diào)節(jié) pH、增強(qiáng)攜帶能力的作用。
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4.4 石油化工添加劑
在鉆井液、潤滑油、破乳劑等石油工程中，TMDPT 起到穩(wěn)定體系、調(diào)節(jié) pH、增強(qiáng)攜帶能力的作用。
| 應(yīng)用類型 | 功能描述 |
|---|---|
| 鉆井液添加劑 | 改善泥漿流變性，減少濾失 |
| 潤滑油添加劑 | 抗磨、抗氧化、清凈分散 |
| 破乳劑組分 | 加速油水分離，提高采油效率 |
⛽ 案例分享： 某油田試驗(yàn)中添加 0.5% TMDPT 后，原油脫水率提高 22%，顯著降低了后續(xù)處理成本。
五、健康與安全信息
5.1 危險(xiǎn)性分類
| 項(xiàng)目 | 內(nèi)容說明 |
|---|---|
| GHS分類 | 有害（Harmful），腐蝕性（Corrosive） |
| 吸入風(fēng)險(xiǎn) | 高濃度蒸汽可能刺激呼吸道 |
| 皮膚接觸 | 可引起灼傷或過敏反應(yīng) |
| 眼睛接觸 | 極端刺激，可能導(dǎo)致角膜損傷 |
| 泄漏處理 | 使用活性炭吸附，中和處理后排放 |
⚠️ 建議佩戴： 防護(hù)手套、護(hù)目鏡、呼吸器，操作區(qū)保持通風(fēng)。
5.2 急救措施
| 接觸方式 | 對應(yīng)處置方法 |
|---|---|
| 吸入 | 移至空氣新鮮處，必要時(shí)送醫(yī)搶救 |
| 皮膚接觸 | 用大量清水沖洗至少15分鐘，嚴(yán)重時(shí)就醫(yī) |
| 眼睛接觸 | 用生理鹽水或清水沖洗15分鐘以上，及時(shí)眼科檢查 |
| 誤食 | 不可催吐，立即飲用牛奶或蛋清并就醫(yī) |
六、環(huán)境影響與儲存運(yùn)輸
6.1 環(huán)境行為
| 項(xiàng)目 | 說明 |
|---|---|
| 生物降解性 | 中等，部分微生物可緩慢降解 |
| 持久性 | 較低，在自然環(huán)境中不會長期殘留 |
| 生態(tài)毒性 | 對水生生物有一定毒性，需嚴(yán)格控制排放 |
| 土壤遷移性 | 弱，易被土壤顆粒吸附 |
🌱 環(huán)保提示： 廢液應(yīng)集中處理，不可直接排入下水道或自然水體。
6.2 包裝與儲運(yùn)
| 項(xiàng)目 | 內(nèi)容說明 |
|---|---|
| 包裝形式 | 200L鍍鋅鐵桶或IBC噸桶 |
| 儲存要求 | 陰涼干燥處，遠(yuǎn)離火源、氧化劑 |
| 運(yùn)輸方式 | 可通過公路、鐵路、海運(yùn)運(yùn)輸，遵守危險(xiǎn)品運(yùn)輸規(guī)定 |
| 運(yùn)輸標(biāo)識 | 第8類腐蝕性物質(zhì)，UN編號：暫無指定，按普通化工品申報(bào) |
🚚 運(yùn)輸注意事項(xiàng)：
- 嚴(yán)禁與強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑混運(yùn)；
- 避免陽光直射和高溫環(huán)境；
- 出現(xiàn)泄漏應(yīng)立即隔離污染區(qū)并啟動(dòng)應(yīng)急響應(yīng)預(yù)案。
七、市場現(xiàn)狀與發(fā)展趨勢
7.1 市場概況
近年來，隨著新能源、新材料、電子信息產(chǎn)業(yè)的發(fā)展，TMDPT 的市場需求穩(wěn)步增長。
| 年份 | 全球市場規(guī)模（萬噸） | 年增長率 |
|---|---|---|
| 2020 | 1.8 | — |
| 2022 | 2.3 | +12.5% |
| 2024 | 3.1（預(yù)估） | +17.3% |
📈 主要消費(fèi)區(qū)域：
- 中國（占比約45%）
- 歐洲（20%）
- 北美（15%）
- 東南亞及其他地區(qū)（20%）
7.2 發(fā)展趨勢
| 趨勢方向 | 具體表現(xiàn) |
|---|---|
| 綠色化生產(chǎn) | 開發(fā)環(huán)保型催化劑與溶劑，降低三廢排放 |
| 功能定制化 | 針對不同應(yīng)用場景開發(fā)專用改性產(chǎn)品 |
| 新興領(lǐng)域拓展 | 在鋰電池電解液、二氧化碳捕集等新興領(lǐng)域探索應(yīng)用 |
| 替代品競爭 | 面臨其他多胺類產(chǎn)品的替代壓力，需加強(qiáng)差異化競爭力構(gòu)建 |
💼 投資建議：
- 關(guān)注高端環(huán)氧樹脂固化劑市場的技術(shù)升級；
- 布局新能源電池輔料供應(yīng)鏈；
- 加強(qiáng)與高校或科研機(jī)構(gòu)合作，推動(dòng)新產(chǎn)品開發(fā)。
八、常見問題解答（FAQ）
| 問題 | 解答 |
|---|---|
| Q1：TMDPT 是否可水解？ | A1：可在強(qiáng)酸或高溫條件下發(fā)生部分水解，但在常溫水中較穩(wěn)定。 |
| Q2：是否可用于食品包裝材料？ | A2：不推薦用于食品直接接觸材料，需評估遷移性和安全性。 |
| Q3：與TEPA相比有何差異？ | A3：TMDPT 支鏈更多，反應(yīng)活性略低，但粘度更低，更適合低溫固化體系。 |
| Q4：如何判斷其純度？ | A4：可通過紅外光譜（FTIR）、GC-MS 或滴定法測定含量。 |
| Q5：能否與其他胺類復(fù)配使用？ | A5：可以，復(fù)配可調(diào)節(jié)反應(yīng)速率和固化性能，但需做相容性測試。 |
💡 小貼士： 實(shí)驗(yàn)室使用前建議先行小試，確認(rèn)其在特定配方中的適用性。
九、結(jié)語
四甲基二丙烯三胺（TMDPT）作為一種高性能的多胺類化學(xué)品，在多個(gè)高科技和傳統(tǒng)工業(yè)領(lǐng)域展現(xiàn)出廣闊的應(yīng)用前景。其獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu)帶來了優(yōu)異的反應(yīng)活性和功能多樣性，使其成為環(huán)氧樹脂、表面活性劑、石油化學(xué)品等行業(yè)的重要原料。
未來，隨著綠色化學(xué)理念的深入推廣和技術(shù)不斷進(jìn)步，TMDPT 將迎來更廣泛的市場機(jī)會與挑戰(zhàn)。企業(yè)應(yīng)關(guān)注技術(shù)創(chuàng)新、環(huán)保合規(guī)與產(chǎn)業(yè)鏈協(xié)同，助力其在全球化工市場中持續(xù)發(fā)展。
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